ในสมัยที่พระพุทธองค์ เสด็จมาโปรดพระประยูรญาติที่นครกบิลพัสดุ์ แล้วเสด็จไปประทับที่อนุปิยอัมพวัน ซึ่งเป็นแว่นแคว้นของมัลลกษัตริย์ เจ้าชายศากยะทั้ง ๕ พระองค์ที่กล่าวนามข้างต้น ได้ตัดสินพระทัยออกบวชเป็นพุทธสาวกและอุบาลีช่างกัลบกก็ขอบวชติดตามด้วย นอกจากนี้ ยังมีเจ้าชายเทวทัต แห่งโกลิยวงศ์ ร่วมเสด็จออกบวชด้วย จึงรวบรวมเป็น ๗ พระองค์ด้วยกัน

    ในระหว่างทางเจ้าชายทั้ง ๖ ได้เปลื้องเครื่องประดับอันมีค่าส่งมอบให้อุบาลีช่างกัลบกที่ติดตามไปด้วย ตร้อมทั้งตรัสสั่งว่า

    “ ท่านจงนำเครื่องประดับเหล่านี้ไปจำหน่ายเลี้ยงชีพเถิด ”

    อุบาลี รับเครื่องประดับเหล่านั้นแล้วแยกทางกลับสู่พระนครกบิลพัสดุ์พลางคิดว่าขึ้นมาว่า “ ธรรมดาเจ้าศากยะทั้งหลายนั้นดุร้ายนักถ้าเห็นเรานำเครื่องประดับกลับไปก็จะพากันเข้าใจว่า เราทำอันตรายพระราชกุมารแล้ว นำเครื่องประดับมาก็จะลงอาญาเราจนถึงชีวิต อนึ่งเล่า เจ้าชายศากยกุมารเหล่านี้ ยังละเสียซึ่งสมบัติอันมีค่าออกบวชโดยมิมีเยื่อใย ตัวเรามีอะไรนักหนาจึงจะมารับเอาสิ่งของที่เขาทิ้งดุจก้อนเขฬะนำไปดำรงชีพได้ ”

    เมื่อคิดดังนี้แล้ว จึงแก้ห่อนำเครื่องประดับทั้งหลายเหล่านั้นแขวนไว้กับต้นไม้แล้วกล่าวว่า “ ผู้ใดปรารถนาก็จงถือเอาตามความประสงค์เถิด เราอนุญาตให้แล้ว ” จากนั้นก็ออกเดินทางติดตามเจ้าชายทั้ง ๖ พระองค์ ไปทันที่อนุปิยอัมพวัน กราบทูลแจ้งความประสงค์ขอบวชด้วย

    พระอุบาลี เมื่อบวชแล้ว ได้ศึกษาพระกรรมฐานจากพระผู้มีพระภาคเจ้าหลังจากนั้น ท่านมีความประสงค์จะไปบำเพ็ญสมณธรรมในป่า เพื่อหาความสงบตามลำพัง แต่เมื่อกราบทูลพระผู้มีพระภาคเจ้าแล้ว พระองค์ไม่ทรงอนุญาต ได้มีรับสั่งแก่เธอว่า...

    “ อุบาลี ถ้าเธอไปอยู่ป่าบำเพ็ญสมณธรรม ก็จะสำเร็จเพียงวิปัสสนาธุระ แต่ถ้าเธออยู่ในสำนักของตถาคต ก็จะสำเร็จธุระทั้งสอง คือทั้งวิปัสสนาธุระและคันถธุระ ( การเรียนคัมภีร์ต่าง ๆ )”

    ท่านปฏิบัติตามพระพุทธดำรัสที่ตรัสแนะนำ ได้ศึกษาพระพุทธพจน์ไปพร้อมกับเจริญวิปัสสนากรรมฐาน ไม่นานก็บรรลุพระอรหัตผลในพรรษานั้น

    หลังจากนั้นท่านก็เป็นกำลังสำคัญในการเผยแผ่พระศาสนา เพราะความที่ท่านอยู่ใกล้ชิดพระบรมศาสดาโดยตลอด ท่านจึงมีความรู้ความเชี่ยวชาญเป็นพิเศษ ในด้านพระวินัย ท่านช่วยอบรมสั่งสอนถ่ายทอดคววามรู้ด้านพระวินัยให้แก่ศิษย์ลัทธิวิหาริกของท่านเป็นจำนวนมาก ถ้ามีอธิการณ์เกิดขึ้นแก่ภิกษุสงฆ์หรือเกี่ยวกับพระวินัยแล้ว พระพุทธองค์จะทรงมอบให้ท่านเป็นผู้วินิจฉัย

    ท่านได้วินิจฉัยอธิกรณ์สำคัญ ๓ เรื่องด้วยกัน คือ เรื่องภารุกัจฉกภิกษุ เรื่องอัชชุกภิกษุ และเรื่องภิกษุณีโยมมารดาของพระกุมารกัสสปะ การวินิจฉัยของท่านเป็นไปด้วยความเที่ยงธรรมเป็นที่ยกย่องสรรเสริญของพุทธบริษัท

    ขอนำการตัดสินอธิกรณ์เรื่องที่ ๓ มาเล่าให้ฟังโดยสังเขปดังนี้

    สมัยหนึ่ง ลูกสาวเศรษฐีในกรุงราชคฤห์ หลังจากได้แต่งงานแล้วเข้ามาบวชโดยไม่ทราบว่าตนตั้งครรภ์ เมื่อบวชได้นานครรภ์โตขึ้นมา เป็นที่รังเกียจสงสัยของพุทธบริษัททั้งหลาย

    ภิกษุณีรูปนี้ อยู่ในปกครองของพระเทวทัต เรื่องรู้ถึงพระเทวทัต พระเทวทัตให้สึกทันทีโดยมิได้ไต่สวนอะไรเลย หาว่านางภิกษุณีต้องปาราชิกขาดจากความเป็นภิกษุณีแล้ว นางภิกษุณีกราบเรียนท่านว่า นางมิได้กระทำเรื่องเลวร้ายดังกล่าวหา นางเป็นผู้บริสุทธิ์

    พระเทวทัตกล่าวว่า บริสุทธิ์อะไรกัน ก็ประจักษ์พยานเห็นชัดอยู่อย่างนี้ ยังจะมีหน้ามายืนยันว่าตนบริสุทธิ์อยู่หรือ

    แม้ว่า นางจะวิงวอนอย่างไร พระเทวทัตก็ไม่สนใจ สั่งให้สึกอย่างเดียว นางภิกษุณีจึงอุทธรณ์ต่อพระพุทธเจ้า พระพุทธองค์ทรงทราบก่อนแล้วว่าอะไรเป็นอะไร แต่เพื่อให้เป็นที่กระจ่างแจ้งและยอมรับโดยทั่วไป จึงทรงแต่งตั้งให้พระอุบาลีเถระเป็นวินิจฉัยอธิกรณ์

    เนื่องจากเป็นเรื่องของสตรี ท่านเองก็ไม่มีความเชี่ยวชาญในเรื่องนี้ท่านจึงขอแรงนางวิสาขาและอนาถบิณฑิกเศรษฐี ให้ช่วยเหลือ นางวิสาขาได้ตรวจร่างกายของนางภิกษุณี ซักถามวันที่มีเพศสัมพันธ์ครั้งสุดท้าย วันที่ประจำเดือนหมดครั้งสุดท้าย ตลอดถึงตรวจตราดูความเปลี่ยนแปลงของร่างกายทุกอย่าง แล้วลงความเห็นว่านางภิกษุณีได้ตั้งครรภ์ก่อนออกบวชโดยที่ตนเองไม่ทราบ จึงรายงานให้พระอุบาลีเถระทราบ

    พระเถระได้ใช้ความเห็นของกรรมการคฤหัสถ์นั้นเป็นฐานของการพิจาณาตัดสินอธิกรณ์ ได้วินิจฉัยว่านางภิกษุณีบริสุทธิ์ มิได้ต้องปาราชิกดังถูกล่าวหา

    พระพุทธองค์ทรงทราบการวินิจฉัยของพระอุบาลีเถระ แล้วทรงประทานสาธุการว่าวินิจฉัยได้ถูกต้องแล้ว นางภิกษุณีรูปนี้จึงไม่ต้องลาสิกขาตามคำสั่งของพระเทวทัต

    นางคลอดบุตรแล้ว ก็เลี้ยงดูในสำนักนางภิกษุณีชั่วระยะเวลาหนึ่ง พระเจ้าปเสนทิโกศลเสด็จมาพบเข้าในภายหลัง จึงทรงขอเด็กไปเลี้ยงเป็นโอรสบุญธรรมในพระราชสำนัก เด็กน้อยคนนี้มีนามว่า กุมารกัสสปะ

    ต่อมากุมารกัสสปะได้ออกบวชเป็นสามเณร บรรลุพระอรหัตตั้งแต่อายุยังน้อย และได้แสดงธรรมโปรดภิกษุณีผู้เป็นมารดาให้บรรลุพระอรหัตด้วย ( ความจริงท่านกล่าวตำหนิมารดาที่ไม่สามารถละความรักบุตรได้ มัวแต่คร่ำครวญหามีเวลาปฏิบัติธรรมเป็นการให้สติแก่มารดา มารดาจึง “ ตัดใจ ” ได้ และบรรลุพระอรหัตในกาลต่อมา )

    เมื่ออุปสมบทแล้ว พระกุมารกัสสปะเป็นพระเถระที่มีความสามารถในการแสดงธรรมได้วิจิตรพิสการมากได้รับยกย่องจากพระพุทธองค์ว่าเป็นผู้เลิศกว่าภิกษุอื่นในทางกล่าวธรรมอันวิจิตร ได้โต้ตอบกับปายาสิราชันย์ผู้มีมิจฉาทิฐิ ( ผู้มีความเห็นผิดว่า บุญ บาป ไม่มี นรก สวรรค์ ไม่มี ) จนปายาสิยอมจำนนและสละมิจฉาทิฐินั้นหันมานับถือพระพุทธศาสนาในที่สุด

    กล่าวถึงพระอุบาลีเถระ เมื่อครั้งพระมหากัสสปะรวบรวมพระอรหัตต์ ๕๐๐ รูป กระทำสังคายนาหลังพุทธปรินิพพานได้ ๓ เดือน ท่านพระอุบาลีก็ได้รับเลือกเข้าประชุม และมีบทบาทสำคัญ คือ เป็นผู้วิสัชนาพระวินัยให้ที่ประชุมสงฆ์ฟัง ทำให้การสังคายนาพระธรรมวินิจฉัยสำเร็จลุล่วงไปด้วยดีดังที่ทราบกันแล้ว

    ความเป็นผู้เชี่ยวชาญในพระวินัยของท่าน ได้รับยกย่องและนับถือสืบมาในวงสงฆ์ยาวนาน จนกลายเป็น “ ธรรมเนียมปฏิบัติ ” เพราะพระวินัยถือว่าเป็น “ รากแก้ว ” ของพระพุทธศาสนา เวลาจะส่งพระไปเผยแพร่พระพุทธศาสนายังต่างแดน มักจะไม่ละเลยพระเถระที่มีความเชี่ยวชาญทางพระวินัย จึงส่งพระอุบาลีเถระไปสืบพระพุทธศาสนายังลังกา เมื่อสมัยอยุธยาตอนปลาย

    สมณศักดิ์ที่ “ พระอุบาลีคุณูปมาจารย์ ” ( อาจารย์ผู้มีคุณสมบัติเหมือนพระอุบาลี ) ก็คิดขึ้นโดยยึดท่านพระอุบาลีเถระเป็นต้นแบบ และจะพระราชทานให้เฉพาะพระเถระที่ทรงพระวินัยมีศีลจารวัตรงดงามน่าเลื่อมใสเท่านั้น

    ( ถึงตรงนี้ก็ขอสรุปว่า คนดีนั้นใคร ๆ ก็อยากเอาเยี่ยงอย่าง )